Jesse Bradford Watrouse ist als Einzelkind in Norwalk, Connecticut geboren. Sein Talent zum Schauspielen hat er von seinen Eltern Terry Porter und Curtis Watrouse geerbt, die in Werbespots und Seifenopern auftraten und seine Karriere gefördert haben. Jesse machte sein Debüt als Baby in einem Werbespot für Q-Tips. Danach startete seine Karriere als Kindermodel und Schauspieler. Seine erste Rolle hatte Jesse im zarten Alter von vier Jahren als Robert De Niros Sohn in dem Film „Der Liebe verfallen“. Neben seiner Schauspielkarriere modelte er und wurde auf der Highschool zum Homecoming-King und zum bestaussehenden Schauspieler gewählt, obwohl er gar nicht in der Schauspielklasse seiner Schule war.
Nach seinem Abschluss bei der Highschool studierte er Filmwissenschaften an der Columbia University. Danach war er überwiegend auf der Leinwand zu sehen. Aufmerksamkeit erlangte er durch die Hauptrolle in Steven Sonderberghs Kultklassiker „König der Murmelspieler“ (orig. „King oft he Hill“, 1993), die ihm eine Nominierung als vielversprechender Newcomer bescherte. Auch seine nächste Rolle an der Seite von Angelina Jolie und Jonny Lee Miller in „Hackers - Im Netz des FBI“ (1995) und der familienfilm „Gefährliche Wildnis“ (1995) brachte ihm Lob seitens der Kritiker ein. Zu seinen großen kommerziellen Erfolgen zählt die Rolle des Balthasar in dem Blockbuster „Romeo+Juliet“ (1996) und die Komödie „Girls United“ (2000).
Im Jahr 2002 machte er eine gute Figur in dem Thriller „Swimfan“. Danach war er 2003 in einer wiederkehrenden Rolle in der erfolgreichen Dramaserie The West Wing als Ryan Pierce zu sehen. Ein weiterer Erfolg war die Rolle von Rene Gagnon in Clint Eastwoods Historiendrama „Flags of Our Fathers“ (2006). Im Jahr 2008 folgte die Hauptrolle in der romantischen Komödie „My Sassy Girl“ und eine Nebenrolle in „W.“. Neben Sophia Bush spielte er 2009 in der Romanze „Table for Three“ und neben Matt Czuchry in der Komödie „I Hope They Serve Beer in Hell“. 2010 spielt er die Hauptrolle in dem Horrorfilm „Perfect Life“ und in der Komödie „Son of Morning“.
Im Jahre 2010 war Jesse Bradford wieder auf dem kleinen Bildschirm zu sehen. Er spielte die Rolle des impulsiven Anwalts Eddie Franks in der NBC-Serie Outlaw zu sehen.
Seit 2012 spielt er eine Hauptrolle in der Comedy-Serie Guys With Kids.
Jesse ist ein ausgebildeter Gitarrist und spielt gerne in seiner Freizeit. Er ist Investor des semi-privaten New Yorker Nachtclubs „The Plumm“, wie unter anderem auch Chris Noth. Derzeit lebt er als Single in Los Angeles.
Jesse Bradford Hauptrollen in Serien
Jesse Bradford kann zwei Auftritte als Hauptdarsteller in Serien für sich verbuchen.