Chloe O'Brian (Mary Lynn Rajskub) Chloe - nach ihrer äußerlichen Verwandlung aber nun als Chloe with the Dragon Tattoo bekannt - ist die schnippische Computer-Spezialistin. Chloe hat nach einem Vorfall, bei dem auch Kinder ums Leben kamen, mit den amerikanischen Bundesbehörden gebrochen und ging in den Untergrund. Sie schloss sich einer von „Wikileaks“ inspirierten Organisation an, die sich der rückhaltlosen Information der Öffentlichkeit über Staatsgeheimnisse verschrieben hat. Nun wird ein weiterer Grund für Jacks Kontaktaufnahme mit Chloe bekannt: Nach seinen Informationen ist ihre Organisation für die Anschlagpläne verantwortlich.
Mary Lynn Rajskub spielte die Rolle von Chloe O'Brian in der Serie 24: Live Another Day zwischen 2014 und 2014.