Kelly Rutherford als Lily van der Woodsen in Gossip Girl

Lily ist selbst einst als privilegierter Teenager aufgewachsen und hat ihren Weg - inklusive diverser Umwege - gemacht. Es mangelt ihr an stabilen Familienverhältnissen, und so hatten ihre Tochter Serena van der Woodsen und ihr Sohn Eric van der Woodsen schon diverse „Väter“. Zu ihrem biologischen Vater jedoch haben sie schon lange keine Kontakt mehr. Dadurch, dass sie lange Jahre ihrem Herzen gefolgt ist, ist Lily gereift und sieht sich nun selbst als Mitglied einer Familien-Dynastie. So gestaltet sie auch ihr Privatleben und sucht nach einem im sozialen Rang und Vermögen angemessenen Partner. Doch für Rufus Humphrey, den sie bereits in ihrer wilden Jugend kannte, hat Lily noch viel Zuneigung.